烏帽子形城

大阪府河内長野市の烏帽子形山にある中世の山城跡が烏帽子形城（えぼしがたじょう）。南北朝時代に後醍醐天皇を奉じた楠木正成（くすのき まさしげ）が築城した楠木七城のひとつと伝えられます（上赤坂城の支城）。国の史跡となった城跡一帯は、烏帽子形公園として整備され、複合遊具などが配されています。

畿内の政治・軍事情勢を反映した攻防戦が展開

河内（かわち）守護職の畠山氏の居城でしたが、応仁の乱前後から戦国時代に至るまで、攻防戦の続く城になっています。
文献に登場する最初は、文正元年（1466年）に「押子形城」（おしこがたじょう）として。

戦国時代には新興勢力・三好氏の城となり、永禄10年（1567年）には、畠山方が城攻めを行なっていますが、三好三人衆（みよしさんにんしゅう＝三好長逸・三好宗渭・岩成友通）が立て籠もって撃退するなど、畠山氏、三好氏の攻防の地となっています。
織田信長の領有下になっても、金剛寺に対する拠点の城として機能し、岸和田城主・中村一氏（なかむらかずうじ＝山崎の戦い、賤ヶ岳の戦いの武功で、岸和田城主に、後に生駒親正、堀尾吉晴とともに豊臣政権の三中老のひとりに出世）の支城となった天正12年（1584年）には豊臣秀吉の命により紀州攻め、根来寺（ねごろじ）攻略の拠点にもなっています。

宣教師フロイスや巡察師ヴァリニャーノが訪れた記録があり、ルイス・フロイスの『日本史』などによれば、中村一氏領有の天正10年（1582年）頃には、伊智地文太夫が城代となり、城下ではキリスト教が奨励され、キリスト教布教の拠点にもなっていたのだとか。
元和3年（1617年）に廃城に。

城の規模は，南北140m，東西160mで、山上に主郭（しゅかく）となる曲輪（くるわ）があり、曲輪を土塁と空壕で囲む構造。
烏帽子山山上にある曲輪まで、空壕を利用した遊歩道で到達できます。
本丸広場までは徒歩10分ほどで到達。

中世の楠木正成の支城というのはあくまで伝承で、現存する空壕などの遺構は、天正12年（1584年）に中村一氏が整備したもの。
曲輪から柱を立てる礎石や瓦が発掘されていることから、多聞櫓（たもんやぐら）などが備わっていたとも推測されています。

烏帽子山の東麓には京・堺と紀伊とを結ぶ高野街道（こうやかいどう）が通り、烏帽子形八幡神社が鎮座しています（本殿は国の重要文化財）。

観心寺、金剛寺、烏帽子形八幡神社、長野神社などとともに日本遺産「中世に出逢えるまち～千年にわたり護られてきた中世文化遺産の宝庫～」の構成資産にもなっています。

観心寺

大宝元年（701年）、役小角（えんのおづぬ）によって開かれ、大同3年（808年）、空海（弘法大師）が再興したと伝えられる河内長野市にある古刹が観心寺（かんしんじ）。後醍醐天皇から庇護を受け、建武新政直後の建武元年（1334年）頃、楠木正成を

金剛寺

大阪府河内長野市にある真言宗御室派の大本山が金剛寺（こんごうじ）。女人禁制だった高野山に対して女性も参詣ができたため、「女人高野」とも呼ばれています。天野殿、楼門、鐘楼、経蔵、宝蔵、薬師堂、五仏堂、求聞持堂、御影堂、多宝塔、金堂など28棟が